Als die Apokalypse begann, rief der Gouverneur von Virginia den Ausnahmezustand aus und ersuchte die Regierung um Hilfe bei der Bewältigung der Epidemie, wozu er die FEMA einschaltete. Die FEMA wählte das Barrington-Haus als eine ihrer Sicherheitszonen und brachte Anhänger sowie Verteidigungs-, Sicherheits- und Versorgungsgüter zum Standort. Wie jede andere Regierung und Militärmacht in den Vereinigten Staaten verließ die FEMA Hilltop aufgrund der Operation Cobalt und überließ die Überlebenden sich selbst. Aufgrund ihrer Lage sahen die Überlebenden von Hilltop jedoch vielversprechende Aussichten. Das Gelände bot fruchtbares Land, der Aussichtsturm vom Barrington-Haus war hoch genug, um ihm ein Vorteil gegenüber entgegenkommenden Überlebenden und Untoten zu verschaffen. Irgendwann nutzten sie das Holz und die Werkzeuge einer nahegelegenen Kraftmühle, um eine große Mauer um die Kolonie herum zu errichten. Sobald jedoch die Mauern errichtet wurden, kam auch eine Gruppe, die sich „Saviors“ nannte. Gregory, der neu ernannte Anführer, stellte sich ihnen entgegen. Die Saviors forderten, dass die Hälfte ihrer Ressourcen ihrem Anführer Negan übergeben werden. Im Gegenzug versprachen sie Hilltop nicht anzugreifen und zu zerstören. Gregory machte den Deal, aber die Saviors töteten einen Teenager, um ihre Motive völlig klarzumachen. Sie nahmen auch den in Hilltop ansässigen Dr. Emmett Carson mit und transportierten ihn aufgrund seiner medizinischen Ausbildung zu Negans Stützpunkt, wobei sein Bruder, Dr. Harlan Carson, zurückgelassen wurde. Seitdem hatte Hilltop routinemäßig die Hälfte seiner Vorräte an Negan und seine Erlöser weitergegeben. Paul Rovia, von anderen als Jesus bekannt, wurde zum Späher und Versorgungsläufer von Hilltop und erhielt den Auftrag, Ressourcen zu finden, da ihre Gruppe begann, die Vorräte für sich selbst und die Saviors zu schwinden, aus Angst, ihre Tage seien gezählt.

Hilltop wird angeführt von Gregory und ist die wichtigste Autorität, die von Mitgliedern vorgebrachte Ideen ausarbeitet oder genehmigt. Neben Gregory gibt es noch eine andere Autoritätsfigur, Paul Rovia - auch genannte Jesus. Die Leute sehen zu ihm auf, aufgrund seiner Fähigkeiten als Kämpfer und durch den Respekt und der Sympathie, die er in der Gemeinschaft genießt und erwidert. Es gibt auch ein Wachen, die wie ein Polizeisystem funktionieren, um Frieden und Stabilität innerhalb der Gemeinschaft zu gewährleisten. Die Gemeinschaft ist aufgrund ihrer geschlossenen Natur sehr sozial geprägt. Die meisten Konflikte scheinen fast ausschließlich durch Gespräche gelöst zu werden. Philosophisch gesehen glauben die Bewohner von Hilltop an die Einäscherung als Möglichkeit der Leichenbeseitigung. Sie scheinen auch das Leben anderer Mitglieder hochzuschätzen und sind gegen jede Form der Todesstrafe oder Gewalt.